Molecular Sets (MOSES): A Benchmarking Platform for Molecular Generation Models（Frontiers in Pharmacology 2区TOP）

MOSES：对于分子生成模型的基准平台

本文由香港英矽科医药有限公司、哈佛大学、瑞士阿斯利康、俄罗斯国立研究大学、多伦多大学、多伦多人工智能矢量研究所等发表在Front. Pharmacol., 18 December 2020

Paper:https://arxiv.org/abs/1811.12823

Code: https://github.com/molecularsets/moses

这里主要看一下Metrics:

Metrics

1 valid & unique【有效性 & 独一无二性】

valid：使用RDKit的分子结构分析器，检查芳香环中 原子的化合价和化学键 的一致性。有效性衡量模型捕捉明确的化学约束的能力，如化合价是否正确。

unique：检查模型不会出现模式崩塌而导致产生了相同的分子。

2 Novelty【新颖性】

新颖性是指生成原本不在训练集中的部分，新颖性过低意味着过拟合。

3 Filters【过滤器】

生成分子的过程中，有一些分子在化学上是有效的，但其中可能包含我们不想要的片段。在构建训练集时，我们删除了带有此类片段的分子，同时我们希望模型不会生成这些片段。

4 Fragment similarity（Frag）【片段相似性】

片段相似性比较了BRICS片段在生成集和参考集中的分布，取值为[0,1]。若两组分子中有相似片段，那么frag较大；若某些片段在生成集中表现过度或从未出现，那么frag较低。

5 Scaffold similarity（Scaff）【骨架相似性】

骨架相似性与片段相似性类似，显示生成集和参考集中的骨架有多相似，取值为[0,1]。若模型很少从参考集产生某种化学型，则度量值将较低。

6 Similarity to a nearest neighbor（SNN）【最近邻相似性】

最近邻相似性，是指生成集G中的一个分子mG 与它在参考集R中 相距最近的分子mR 之间的平均Tanimoto相似性，值在[0,1]之间，且距离越近值越高。

7 Internal diversity（IntDiv）【内部多样性】

内部多样性评估生成分子的化学多样性，检测模型是否出现模式崩塌的情况，取值范围在[0,1]。数值高说明有利于发现新结构；数值低说明模型生成的样本种类有限，忽略了化学空间的某些区域，可能发生模式崩塌。

8 Fréchet ChemNet Distance (FCD)

使用深度神经网络ChemNet的倒数第二层计算，该网络通过训练来预测药物的生物活性。ChemNet的倒数第二层是激活层，捕获了化合物的 化学和生物特性。FCD值非负，越小越好。作者建议使用FCD进行参数的调整和模型的选择。

9 Properties distribution：

属性分布用来评估生成的分子的结构，在本文中使用了四个属性：

①Molecular weight (MW)【相对分子质量】

是分子中原子质量的总和，通过绘制直方图，用来判断模型是否偏向于生成较轻或较重的分子。

②LogP【辛醇-水分配系数】

一种化学物质在辛醇中的浓度与它在水中的浓度之比，用来判断化合物的亲脂性。

③Synthetic Accessibility Score (SA)【合成可及性评分】

启发式地估计合成给定分子的难易程度，用来评估分布式学习模型。

④Quantitative Estimation of Drug-likeness (QED)【药物相似性的定量估计】

取值在[0,1]，用来估计一个分子成为候选药物的可能性。

How to use the code ?

code link:https://github.com/molecularsets/moses

这里要注意：安装的python版本不能是3.6以下，我现在安装的是3.7的

1、Clone the repository:

git clone https://github.com/molecularsets/moses.git

2、Install RDKit for metrics calculation.

pip install rdkit-pypi

3、Install MOSES:

python setup.py install

4、Evaluation

4.1（评估这些基本参数Validity、Uniqueness、FCD...）

python scripts/eval.py --train_path ./test_data/a.csv --gen_path ./test_data/b.csv

要注意CSV文件第一行是：“SMILES”才可以，然后运行代码的时候把CSV文件关闭，别打开着，会报出一些错误警告啥的

4.2、Evaluation（评估Log p, QED, SA, weight）

cd scripts
python distribution_plots.py --config distribution_config.csv --n_jobs 8

最后生成的image在script下面：